„შემეცნების ფილოსოფია და თეორია“ შესტოვის ღრმა და შეუდარებლად ორიგინალური ექსკურსია წარსულში, როგორც ყოველთვის, სხვა ფილოსოფიურ სისტემათა მიუკერძოებელი და განყენებული კვლევა-შესწავლის ფონზე, შექმნილი 1912 წელს.
„ივანოვი“ ჩეხოვის პირველი პიესაა, რომელიც სცენაზე დაიდგა. იგი გადმოგვცემს უნივერსიტეტში განათლებამიღებული თავადის, ნიკოლაი ივანოვის სულიერ დრამას, ადამიანისა, რომელიც ვერ პოულობს რა დაღლილობისა და მოწყენილობის მიზეზს, ვერ პოულობს რა პასუხს კითხვებზე, მათი სიმძიმის ქვეშ ისრისება. პიესის პირველი ვერსიის პრემიერა შედგა 1887 წლის 19 ნოემბერს მოსკოვში, კორშის თეატრში.
„ძია ვანია“, აღიარებული ჩეხოვის ერთ-ერთ საუკეთესო ნამუშევრად, 1896 წელს კომედიიდან („ოჩოპინტრე“) გადაკეთებული სოფლის დრამაა, რომელშიც ავტორი სხვა თემებთან ერთად ეგზისტენციალურ პრობლემას - მოჩვენებითი კერპისადმი მსახურებას, განიხილავს. მთავარი გმირი აცნობიერებს საკუთარ არარაობას, მაშინ, როდესაც აღარაფრის შეცვლა აღარ არის შესაძლებელი და... ემორჩილება მას. პიესა ასევე ეხება თავად-აზნაურთა სულიერი სიღატაკის საკითხს.
„ალუბლის ბაღი“ - ესაა ჩეხოვის ერთ-ერთი ყველაზე ცნობილი ნაწარმოები და იმ პერიოდის ყველაზე ცნობილი რუსული პიესა. მის მთავარ გმირს არა პერსონაჟი, არამედ ალუბლის ბაღის სახე წარმოადგენს, რაც რუსეთის მაშინდელი თავადაზნაურობის სიმბოლოა. პიესაში ბაღი იჩეხება ანუ თავადაზნაურობის რუსეთი წარსულს ბარდება, მის ნაცვლად კი ახალი, ვაჭრებისა და მარად სტუდენტთა რუსეთი მოდის. შექმნილია 1903 წელს, პრემიერა შედგა 1904 წლის 17 იანვარს.
„თოლია“ ჩეხოვის ერთადერთი პიესაა, რომელშიც ის სხვა თემებთან ერთად შემოქმედების საკითხსა და ერთის მხრივ, შემოქმედის ხასიათსა და თავისებურებებს, მეორეს მხრივ კი, მის ბედს განიხილავს, რაც ნაწილობრივ პირად გამოცდილებასაც ეფუძნება. სუსტი ტრეპლევი, რომელსაც საყრდენი წერტილი ვერ უპოვნია, ნებდება და მარცხდება, საშუალო ნიჭის ნინა ზარეჩნაიას კი სჯერა და ამიტომ „აღარაფრის ეშინია“. „თოლია“ 1896 წელს გამოქვეყნდა, პრემიერა კი შედგა იმავე წლის 17 ოქტომბერს.
„სამი და“ - 1900 წელს გამოქვეყნებული და 1901 წელს დადგმული პიესაა, რომელიც ჩეხოვის შედევრებს ეკუთვნის „ძია ვანიას“, „თოლიასა“ და „ალუბლის ბაღთან“ ერთად. ესაა პიესა ბედნიერების მოლოდინის, მიუწვდომლის, უნაყოფო იმედებისა და ილუზიების შესახებ, რომელშიც გადის მთელი ცხოვრება, მომავალი კი არ დგება, რომლის ნაცვლად კვლავ აწმყო გრძელდება, უსიხარულო და უიმედო.